Ella no pudo agradecer la propina por lo que le mandó un mensaje a su benefactor y con ello empezó una relación en el que ella sólo se dejó querer por este hombre mayor que le mandaba dinero cada que ella lo requería, incluso llegaron a tener citas, aunque ella no reconoce haber tenido relaciones sexuales con él.
Llego el momento en que el hombre le enviaba su Sugar Baby hasta 2 mil dólares por cada mensaje cariñoso que ella le enviaba. También hubo varios regalos, como bolsos Michael Kors o perfumes. Sin embargo, Bailey Hunter dice que al final tuvo que mudarse de Indiana, el estado donde vivía, por lo que perdió contacto con él. Ahora Bailey anda buscando un nuevo Sugar Daddy, para ver si la mantiene como el primero que tuvo.